Diviene poi libero Comune, e durante le lotte tra Guelfi e Ghibellini, è strenua oppositrice del Barbarossa, rimanendo fedele al Papa. Forte della considerazione dello Stato Pontificio, Orvieto può così prosperare per tutto il Medioevo, raggiungendo l'apice dello sviluppo nel XIII° secolo con la costituzione del Consiglio generale dei 400 e l'elezione del Capitano del Popolo.

E' durante questo periodo che si ebbe un fervido lavoro di costruzione di palazzi ed edifici sacri tra cui spicca il celeberrimo Duomo, risalente al 1263, indubbiamente la testimonianza architettonica più importante della città, con la sua splendida facciata gotica e con la ricchezza delle decorazioni e delle cappelle interne. Nella città antica troviamo poi il Pozzo di San Patrizio, edificato nel 1527 su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane, il Palazzo dei Sette del 1300, il Palazzo del Capitano del Popolo (XII° secolo) nel quale si tenevano le riunioni del Consiglio Popolare, le chiese di S. Andrea (XII° secolo), S.Domenico (XIII° secolo), S.Giovenale (XI° secolo), Palazzo Soliano (1262) al cui interno sono ospitati due musei: il Museo dell'Opera del Duomo ed il Museo d'Arte Moderna. Inoltre si ricordano il Teatro Mancinelli (1866), la suggestiva Città Sotterranea e la Necropoli del Crocefisso del Tufo risalenti al periodo etrusco.

Alle più antiche origini di Spoleto appartengono l'arco di Druso del 23 d.C. (presso la chiesa romanica di Sant'Ansano), il Teatro romano, la cui costruzione si fa risalire ai primi anni dell' Impero, oltre alla basilica paleocristiana del IV secolo di San Salvatore (a circa 1.2 km a nord). A poca distanza dalla duecentesca chiesa di S.Gregorio Maggiore, caratterizzata dalla suggestiva zona absidale e dal presbiterio rialzato, si trovano ancora un Ponte Romano detto anche Sanguinario a tre arcate in blocchi di travertino e l'anfiteatro del II sec. d.C. Monumenti di epoca più recente ma di altrettanto fascino sono le chiese di San Domenico e di San Ponziano entrambe erette intorno al XII secolo. Di grande interesse è sicuramente la chiesa di San Pietro per gli straordinari bassorilievi che ne ornano la facciata duecentesca.

Dallo spazio antistante San Pietro si gode un'ampia vista che abbraccia tutta Spoleto fino al possente Ponte delle Torri, (dieci arcate alto 80 metri e lungo ben 230), il quale collega la Rocca, realizzata a partire dal 1352 per ordine del Cardinale Egidio Albornotz e su progetto di Matteo Gattaponi, alle pendici del monte che domina la cittadina. Proprio Monteluco fu il monte sacro agli anacoreti che qui si stabilirono a partire dal VII sec. fondando il convento di San Francesco a circa 8 km dal centro abitato e la chiesa di San Giuliano.

Sicuramente indimenticabili per chi ha la fortuna di visitare questi luoghi saranno l'intero complesso del Duomo eretto nel XII sec. e caratterizzato oltre che dalla ricchezza degli arredi interni dai mosaici bizzantineggianti della sua facciata, e la chiesa romanica di Sant'Eufemia.

Fra le più importanti manifestazioni che sono organizzate nella città merita senza dubbio una particolare menzione il Festival dei due Mondi.